O Olympiakos avançou para as semifinais da Liga Europa após derrotar o Fenebahçe em uma disputa por pênaltis. Após empate em 3-3 nos jogos de ida e volta, o prolongamento não decidiu o resultado e a partida chegou a decisão por pênaltis. Olympiakos venceu por 3-2 nas cobranças. Na Liga Europa de 2021/22, o clube enfrentará o Aston Villa, que eliminou o Lille com treinador português Paulo Fonseca.
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Neste confronto memorável da Liga Europa de clubes, o Olympiakos sofreu um estreito triunfo por pênaltis contra o Fenebahçe. Atrás deste caminho intensivo para as semifinais, aguardam duros desafios contra o Aston Villa e possivelmente outros rivais talentosos. A participação de treinadores portugueses em clubes estrangeiros é um marcador interessante neste torneio.